PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

 

Ada beberapa gugus fungsi yang sensitive dalam reaksi. Sehingga, jika nanti ditemukan dalam satu molekul atau dalam satu senyawa. Sementara senyawa-senyawa akan dirombak menjadi senyawa lain, akan kita ubah menjadi senyawa lain maka ada gugus fungsi yang harus kita lindungi, harus kita pertahankan karena keberadaannya memang dibutuhkan pada akhir sintesis pada senyawa yang kita harapkan.

Ada hal-hal yang perlu dipahami dalam perlindungan gugus fungsi

1.      Gugus fungsi

2.      Gugus pelindung,

3.      Mekanisme proteksi

4.      Aplikasi proteksi

Gugus fungsi adalah atom atau struktur yang memberi ciri khas setiap senyawa. Gugus protector atau gugus pelindung adalah gugus yang  digunakan untuk melindungi gugus fungsi supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.

Jadi, selama proses sintesis ada beberapa gugus fungsi tetapi sebagian dari gugus fungsi atau salah satunya kita ingin pertahankan sampai diakhir produk, maka gugus fungsi tersebut harus dilindungi supaya tidak ikut bereaksi atau rusak gugus fungsinya berubah menjadi gugus fungsi yang lain.

Proteksi gugus fungsi

Misalnya dalam satu molekul ada dua gugus fungsi yang sejenis, yaitu butanadiol. Alcohol primer ingin tetap kita pertahankan dalam molekeul. Sementara alcohol yang kedua mau kita rubah supaya tidak terjadi kerusakan atau tidak terjadi perubahan gugus fungsi alcohol primernya. Gugus fungsi alcohol primer kita lindungi dengan protector. Setelah dilindungi baru kita lakukan reaksi dengan reaksi yang kita inginkan, contohnya kita oksidasi. Berarti gugus hidroksil sebagai hidroksil alcohol sekundernya ini akan berubah. Alcohol sekunder jika dioksidasi akan berubah menjadi senyawa keton. Setelah selesai kita dapatkan senyawa yang kita harapkan, yaitu keton. Maka gugus pelindungnya kita deproteksi, sehingga didapatkan senyawa keton yang mengandung gugus hidroksil.

 

Syarat protector gugus fungsi

1.      Mudah direaksikan dan mudah dilepaskan. Sehingga bisa berubah kembali sesuai dengan yang kita inginkan

2.      Resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsi yang tidak terlindungi

3.      Resisten terhadap semua jenis reagen yang mirip, yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi.

4.      Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi asli.

5.      Gugus pelindung tidak menggangu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

 

Ada beberapa gugus fungsi yang sangat sensitive dalam reaksi atau terhadap pelarut :

1.      Gugus fungsi Alkohol

2.      Gugus fungsi aldehid

3.      Gugus fungsi keton

4.      Gugus fungsi karboksilat

5.      Gugus fungsi senyawa amina

 

1.        Protector alcohol

Zat zat atau senyawa senyawa yang berfungsi melindungi gugus hidroksil pada senyawa-senyawa alcohol.

-          Golongan silil

Salah satu pelindung yang paling umum untuk memblokir gugus fungsi hidroksi, karboksil dan amino. Gugus pelindung silil di deproteksi dalam kondisi asam, atau oleh ion fluoride.

 

ROH -------> ROSiR₃

 

2.        Protektor aldehid dan keton

Senyawa senyawa yang bisa melindungi gugus fungsi aldehid dan keton.

-          Asetal paling sering digunakan dalam perlindungan gugus karbonil, khususnya aldehida dan keton. Deproteksi adalah biasanya dilakukan melalui hidrolisis dalam kondisi asam. .

-          Tioasetal paling sering digunakan dalam perlindungan gugus perlindungan gugus karbonil, khususnya aldehida dan keton. Thioasetal memiliki resistensi sintesis yang lebih luas dan biasanya stabil dalam kondisi asam dan basa. deproteksi thioasetal membutuhkan penambahan garam merkuri atau senyawa iodium.

 

3.        Protector Amina

Protector amina ini adalah senyawa-senyawa yang mengandung nitrogen.

-          Kelompok Fluorenil metil oksi carbonil (fmoc) adalah salah satu kelompok pelindung yang paling umum digunakan untuk gugus amino. Deproteksi oleh amina sekunder seperti pipridin dalam DMF dan stabil dalam kondisi asam.

-          Aliloksikarbonil (Alloc) dan benziloksikarbonil (Cbz) umumnya digunakan untuk perlindungan gugus amino. Kelompok-kelompok pelindung ini umumnya dideproteksi dengan katalis palladium.

li    Link : https://youtu.be/6PcYHz6SQUA 

Permasalahan :

1.      1. Bagaimana cara menentukan salah satu gugus fungsi dalam suatu senyawa, sehingga kita tahu bahwa gugus fungsi itulah yang harus dilindungi?

2.      2. Apakah protector golongan silil hanya dapat mekindungi gugus fungsi alcohol saja?

3. 3. Bagiamanakah syarat suatu protector gugus fungsi sehingga ia mudah dilepaskan dan mudah direaksikan?