RANCANGAN SISTESIS ASPIRIN DAN ASAM SINAMAT

 

A.      SINTESIS ASPIRIN

Aspirin merupakan zat sintetik yang muncul pertama kali di dunia yang merupakan penyebab utama perkembangan industri pharmaceutical mendaftarkan aspirin sebagai merk dagang di tanggal 6 Maret 1899. Felix hoffmann sebenarnya bukan orang pertama yang menciptakan senyawa aspirin, karna pada tahun 1853 sebelum Hoffman ingin membuat senyawa aspirin ini, seorang ilmuwan Perancis bernama frederich gerhard mencoba untuk menciptakan suatu senyawa yang baru dari gabungan asetil klorida dan juga sodium salicylate. Pada tahun 1899, Aspirin dijual sebagai obat setelah Felix hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat kedalam senyawa yang ditemukan pada kulit kayu dedalu.

Aspirin juga dapat disebut dengan asam asetil salisilat asetosal dimana merupaka jenis senyawa turunan dari salisilat. Dalam kehidupan sehari-hari Aspirin banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin dapat dibuat dengan reaksi asetilasi. Reaksi asetilasi adalah suatu proses reaksi dengan memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil yaitu RCOO di mana R adalah alkil atau Aril.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Zat menghidrasi asam salisilat adalah asam bifungsional yang memiliki dua gugus OH dan COOH. Sehingga asam salisilat ini bisa mengalami dua jenis reaksi yang bervariasi yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan dapat menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan metanol akan dapat menghasilkan metil salisilat. Berikut adalah rumus struktur aspirin

Sifat-sifat aspirin                

1.      Sifat fisika

·           Titik didih : 140°C

·           Titik lebur : 138°C - 140°C

·           Berat jenis : 1,40 gr/Cm³

·           Larutan :  larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan dalam ekor agak sukar larut dalam eter mutlak.

 

2.      Sifat kimia

Asetosal memiliki C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan yang tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5%. Dengan NaOH 10% akan terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas. Dengan air akan terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam tidak terhidrolisis dalam asam lemak karena dalam lambung sebelumnya tidak diserap, ketika berada dalam usus halus maka dalam suasana basa dan bisa terhidrolisis menghasilkan asam.

Kemurnian aspirin dapat diuji dengan menggunakan kromatografi lapis tipis. cara ini adalah pemisahan campuran senyawa menjadi senyawa murninya sehingga aspirin hasil sintesis bisa dibandingkan dengan aspirin baku dari hasil noda yang akan timbul pada lempeng yang diamati dengan menggunakan lampu UV 254 atau 366.

 

B.       SINTESIS ASAM SINAMAT

Asam sinamat atau asam 3-fenil-2-p ropenoat atau asam 2-fenilakrilat adalah senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum burmanni) famili Lauraceae. Asam sinamat ini dapat digunakan sebagai pengawet, pewangi dalam makanan, kosmetik, sabun, dan produk-produk lainnya. Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel adalah reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen ± dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina.

Reaksi pembuatan asam sinamat

Esterifikasi adalah salah satu metode sederhana untuk mengubah asam-asam organik dalam hal ini asam-asam karboksilat menjadi senyawa turunan esternya. Esterifikasi dengan bantuan katalis asam adalah hal yang lumrah dalam membuat ester. Pada laporan hasil penelitian ini, tiga jenis katalis asam digunakan sebagai katalis dalam mensintesis ester sinamat.Ketiga jenis katalis asam tersebut adalah asam sulfat, p-TsOH dan Nafion.Asam sulfat dan asam tosilat adalah jenis katalis homogen.Sedangkan Nafion-R adalah jenis katalis heterogen.Dalam penelitian ini asam sinamat merupakan satu-satunya pereaksi turunan asam karboksilat yang dipakai sedangkan alkohol yang digunakan ada dua senyawa yaitu sikloheksanol dan fenetil alkohol.

Link video : https://youtu.be/37qIDtMCWRs

Permasalahan :

1.      Pada sintesis asam sinamat, dapat dilakukan menggunakan  reaksi kondensasi knoevenagel dan reaksi perkin. Mengapa reaksi knoebinagel lebih sering digunakan daripada reaksi perkin?

2.      Bagaimana jika aspirin dibuat dengan reaksi selain reaksi asetilasi? Apakah akan tetap terbentuk?

3.      Kemurnian aspirin dapat diuji dengan Kromatografi lapis tipis. Apakah bisa, jika diuji dengan cara lain?